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Non abbiamo molte notizie sulla sua formazione, tra il 1470 e il 1476 risulta attivo a Siena come scultore e pittore nella cerchia di Neroccio di Bartolomeo Landi e del Vecchietta.

 Il suo interesse principale era l'architettura civile e l'ingegneria militare, ambiti in cui lavorò a Urbino al servizio di Federico da Montefeltro dal 1477 al 1489.

Tornato a Siena si occupò di scultura ed inoltre divenne architetto ufficiale della signoria e ricoprì anche cariche pubbliche. Nel 1490 fu chiamato come esperto a Milano dove conobbe Leonardo e dove espresse una consulenza per la costruzione del tiburio del Duomo e sulla Cattedrale di Pavia.

 Tra il 1494 - 95 fu a Napoli nel ruolo di ingegnere militare, nel 1501 fu nelle Marche al servizio di Giovanni della Rovere.

Come l'Alberti, scrisse un Trattato di architettura a Urbino tra il 1470 e il 1480, può essere considerato il più completo del Quattrocento poiché è interamente illustrato.