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Piero può essere considerato un artista di transizione tra il XV e il XVI secolo.

 Alcune notizie sulla sua vita, in particolare sui suoi atteggiamenti, lo descrivono come un uomo estremamente stravagante; si dice che si nutrisse solo di uova sode dopo averle cotte una cinquantina alla volta. Era una persona inquieta, tant'è vero che da vecchio fu abbandonato da tutti i suoi garzoni ed inoltre una malattia che gli portava un continuo tremolio alle mani gli impedì di lavorare rendendolo ancora più inquieto. Si può considerare questo pittore come il primo di una nuova generazione di pittori, ovvero i manieristi fiorentini, caratterizzati tutti da un umore decisamente stravagante.

 La formazione di Piero ebbe luogo nella bottega di Cosimo Rosselli, da cui prese il nome, fu sicuramente influenzato dalla pittura di Filippino Lippi, del Ghirlandaio, dai pittori fiamminghi, da Leonardo da Vinci e nella parte finale della sia produzione artistica fu influenzato da Fra' Bartolomeo, Raffaello, Pontormo, e altri.

L'influenza di Filippino Lippi è chiara in "Cleoparta" ovvero un ritratto di Simonetta Vespucci, come pala maggiore ricordiamo la "Visitazione con i santi Nicola e Antonio Abate" dipinta per la chiesa fiorentina di Santo Spirito tra il 1483 e il 1489. Durante la sua vita si imbatté anche in opere profane come per esempio la "Morte di Procri", tratta da un dramma di Niccolò da Correggio. Ricordiamo anche "Incendio nella foresta" e "Caccia primitiva".