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... Indice: Pagina Acidita degli acidi carbossilici 2 Reattivita degli acidi carbossilici 4 Preparazione dei cloruri 5 Preparazione delle anidridi 6 Preparazioni degli ESTERI 7 Preparazioni delle ammidi 8 Sintesi e idrolisi dei nitrili 10 Riduzione di acidi carb.
e derivati 11 Reazioni con i composti organometallici 13 Reazione di Hell Volhard Z ...

... Reazioni degli acidi carbossilici 4 REATTIVITA DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI I derivati degli acidi carbossilici sono i cloruri, le anidridi, gli ESTERI e le ammidi.
I derivati non posseggono la stessa reattivita a causa dei diversi sostituenti presenti in ciascuno di essi.
In una molecola generica gli elettroni donati da un sostituente s ...

... one degli elettroni e migliore.
La coppia degli elettroni dell ossigeno, presente tra i due carboni, da risonanza per meta verso un carbonile e per meta verso l altro carbonile.
Gli ESTERI sono piu stabili delle anidridi.
La coppia di elettroni dell ossigeno dell estere e condivisa verso un unico gruppo carbonilico e inoltre l ossigeno e in grado con la stessa facilita di pren ...

... CH 3 C O Cl O C O CH 3 CH 3 C O O C CH 3 O Daniele Trovo allievo dell ITIS Natta di Padova Reazioni degli acidi carbossilici 7 Preparazione degli ESTERI Gli ESTERI sono tra i composti piu diffusi in natura.
I metodi per la loro preparazione sono diversi, ma piu frequentemente si ottengono a partire dagli acidi in questo caso si parla di ...

... todi per la loro preparazione sono diversi, ma piu frequentemente si ottengono a partire dagli acidi in questo caso si parla di esterificazione di Fisher , dai cloruri, dalle anidridi o partire da ESTERI attivi.
L esterificazione di Fisher e la condensazione di un alcool con un acido carbossilico.
Il problema di questa reazione riguarda la resa che in condizioni normali non supera il 60 ...

... l acqua utilizzando benzene e distillando la miscela azeotropica.
Per motivi di ingombro sterico vengono preferiti nella reazione alcoli primari.
H Gli ESTERI si possono ottenere anche attraverso la reazione di un alcool con un cloruro acilicoLa reazione e condotta in presenza di una base debole come piridina che reagisce con l acido cloridrico ...

... i un alcool con un cloruro acilicoLa reazione e condotta in presenza di una base debole come piridina che reagisce con l acido cloridrico che si forma.
Altro modo per ottenere gli ESTERI e far reagire un anidride con un alcoolAnche in questa reazione viene utilizzata piridina o in alternativa un acido per catalizzarla.
Da notare nell esempio seguente che un solo gruppo a ...

... corporato dall estere; l altro gruppo diventa una molecola di acido acetico.
Per ottenere un estere si puo partire da un estere , ma per avere una buona resa sono necessari ESTERI attivi.
Con gli ESTERI normali si ottiene un equilibrio al 50 e si ha un inutile spreco di reattivi.
Gli ESTERI attivi al contrario permettono di ottenere rese molto elevate perche molto v ...

... Reazioni degli acidi carbossilici 9 Preparazione delle ammidi.
Le ammidi possono essere preparate a partire dai derivati piu reattivi e cioe dagli acidi, dalle anidridi e dagli ESTERI
Acido carbossilico con ammoniaca Nel primo passaggio della reazione l acido con l ammoniaca porta alla formazione del sale di ammonio corrispondente.
Se si isola il sale riscaldando, ...

... a Al contrario della reazione tra un cloruro e l ammoniaca che risulta molto rapida, questa reazione e abbastanza lenta e raramente completa.
Un caso particolare si verifica con gli ESTERI attivi se reagiscono con ammoniaca.
Come nella sintesi degli ESTERI anidride con alcool o estere attivo anche qui si ha il fenomeno dell assistenza anchimerica che influenza notevolment ...

... .
Meccanismo: Durante questa reazione puo succedere che i sali formati inizialmente sono insolubili e precipitano.
percio preferibile trasformare prima gli acidi in ESTERI che vengono ridotti facilmente sempre con LiAlH 4 Estere con LiAlH 4 Anche in questa reazione il reagente viene prima ridotto ad aldeide e poi ad alcool primario.
Meccanismo: ...



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