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Mauro Tonellato ITIS Natta Padova Dieni coniugati 4 ALCHINI Il gruppo funzionale degli ALCHINI e il triplo legame.
Gli ALCHINI danno le stesse reazioni degli alcheni pur con qualche significativa differenza.
Qui vedremo addizioni elettrofile e rad ...

... riplo legame.
Gli ALCHINI danno le stesse reazioni degli alcheni pur con qualche significativa differenza.
Qui vedremo addizioni elettrofile e radicaliche.
Le prime avvengono piu lentamente con gli ALCHINI che con gli alcheni perche producono come intermedio il carbocatione vinilico che e piu instabile dei normali carbocationi.
Le seconde, nel caso della idrogenazione catalitica, proced ...

... carbocatione vinilico che e piu instabile dei normali carbocationi.
Le seconde, nel caso della idrogenazione catalitica, procedono senza produrre intermedi e quindi hanno velocita maggiore con gli ALCHINI rispetto agli alcheni dato il minore ingombro sterico che rende piu accessibile la nuvola elettronica p Esamineremo le seguenti reazioni: 1 Riduzione ad alcani idrogenazion ...

... e acidi alogenidrici 7 Addizione di H 2 O secondo Markovnikov catalizzata da HgSO 4 8 Cicloaddizioni di Diels Alder con 1,3 dieni 1 RIDUZIONE AD ALCANI idrogenazione catalitica Gli ALCHINI in presenza di idrogeno e di un catalizzatore come Pt , Pd o Ni vengono ridotti ad alcheni e questi vengono subito dopo ridotti ad alcani.
I normali catalizzatori, infatti, producono la rea ...

... o e di un catalizzatore come Pt , Pd o Ni vengono ridotti ad alcheni e questi vengono subito dopo ridotti ad alcani.
I normali catalizzatori, infatti, producono la reazione di idrogenazione sia sugli ALCHINI sia sugli alcheni, quindi la riduzione degli ALCHINI porta direttamente agli alcani senza che gli alcheni intermedi possano essere isolati.
Il meccanismo della reazione e identico a quell ...

... Padova Dieni coniugati 5 Meccanismo di reazione : 3 RIDUZIONE AD ALCHENI TRANS con Na e NH 3 liquida La riduzione degli ALCHINI con Na metallico in NH 3 liquida produce gli alcheni trans se il triplo legame e interno alla molecola.
Questo e possibile perche la reazione avviene in due tempiI due elettroni necess ...

... f.
Mauro Tonellato ITIS Natta Padova Dieni coniugati 6 4 RIDUZIONE AD ALCHENI CIS idroborazione / idrolisi acida Anche gli ALCHINI come gli alcheni , possono reagire col borano, BH 3 , in una reazione chiamata idroborazione.
Si tratta di una addizione elettrofila al triplo legame che produce inizialmente un trivinil ...

... .
Mauro Tonellato ITIS Natta Padova Dieni coniugati 7 5 IDRATAZIONE ANTI MARKOVNIKOV idroborazione / ossidazione Anche gli ALCHINI come gli alcheni, danno la reazione di idroborazione ossidazione.
Si tratta di una addizione elettrofila al triplo legame di tipo sin che, con gli ALCHINI asimmetrici, ha una orientaz ...

... ta Padova Dieni coniugati 8 6 ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI E DI ALOGENI Le addizioni elettrofile di acidi alogenidrici sugli ALCHINI procedono in due stadi.
La prima addizione forma un alchene sostituito, un alogenuro di vinile, la seconda trasforma quest ultimo in un dialogenoalcano.
La reazione rispetta la regola di Ma ...

... Dieni coniugati 9 7 ADDIZIONE DI H 2 O CATALIZZATA DA H 2 SO 4 e HgSO 4 Come le altre addizioni elettrofile, anche l addizione di H 2 O avviene piu lentamente con gli ALCHINI che con gli alcheni.
In questo caso e necessaria la presenza oltre che di H 2 SO 4 anche di un catalizzatore specifico, HgSO 4L addizione obbedisce alla regola di Markovnikov , cioe l ...

... sciati sul carbonio in a rispetto al carbonile e quindi possono essere stabilizzati per risonanza sull ossigeno.
8 CICLOADDIZIONI DI DIELS ALDER CON 1,3 DIENI Come gli alcheni, anche gli ALCHINI possono fare da dienofili nelle cicloaddizioni di Diels Alder con gli 1,3 dieni.
La reazione seguente ne e un esempio.
CH 3 C C H H 2 SO 4 / H 2 O HgSO 4 CH 3 C CH OH Hg tautomeria CH 3 ...



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